الكيمياء العضوية

[رحمة محمد]

توضيح مفهوم التشكل:

التشاكل في الكيمياء العضوية هو وجود مركبات ذات صيغ جزيئية واحدة تختلف في التركيب أو في توزيع الذرات أو المجموعات في الفراغ ونظرا لهذا الاختلاف توصف هذه المركبات بأنها متشاكله.

التشكل مصطلح لا تكاد نسمعه إلا في الكيمياء العضوية وهذه الظاهرة ساهمت بشكل كبير في كثرة المركبات العضوية ، فبينما لا نجد للهيدروكربونات الي تشتمل على أقل من أربع ذرات كربون أي متشكل ، نجد للهيدروكربون المحتوي على خمس ذرات كربون ثلاث متشكلات ولسبع ذرات كربون تسع متشكلات وكلما ازداد عدد ذرات الكربون ازداد عدد المتشكلات الممكنة .
فنجد مثلاً 75 متشكل للديكان وما يقارب ( 61 تريليون متشكل ) للمركب الذي يحوى على 40 ذرة كربون .
هذه المتشكلات مركبات مختلفة لكلٍ منها خواصها الفيزيائية والكيميائية الخاصة .

مثال على ذلك :

مركبان صيغة كل منهما С2H6O ، لكن خواصهما مختلفة كلياً ، فأحد هذه المركبات ويسمى ثنائي ميثيل إيثر ، غاز في درجة الحرارة العادية ، بينما الآخر ، وأسمه الكحول الإيثيلي ، سائل .

وتكون درجة غيان الكحول الإيثيلي 78.5 درجة مئوية ودرجة إنصهاره -17303 درجة مئوية ويتفاعل مع الصوديوم لينطلق الهيدروجين أما ثنائي الميثيل إيثر فهو لا يتفاعل مع الصوديوم وتكون درجة غليانه -24.9 درجة مئوية بينما تكون درجة أنصهاره -138 درجة مئوية .


والتشاكل نوعان إما أن يكون بنائياً أو فراغياً :


أولا :المتشاكلات البنائية ( التركيبية) Structural Isomerism :

يرجع الاختلاف بين هذه المركبات إلى اختلاف الصيغ البنائية لها وتشمل الأنواع التالية:

1. متشاكلات السلسلة الهيدروكربونية Chain Isomerism:

يوجد هذا النوع من التشاكل في المركبات التي لها نفس الصيغة الجزيئية ولكنها تختلف في اتصال ذرات الكربون بعضها ببعض فهي إما أن تكون سلسلة مفتوحة أو سلسلة متفرعة مثل البيوتان ومركب ميثيل بروبان فكلاهما له نفس الصيغة الجزيئية C4H10 لكنهما يختلفان في ترتيب ذرات الكربون فالبيوتان يكوّن سلسلة مفتوحة بينما يكوّن ميثيل بروبان سلسلة متفرعة


. متشاكلات في نوع المجموعة الوظيفية Functional Group Isomerism :

مركبات لها نفس الصيغة الجزيئية لكنها في نوع المجموعة الوظيفية الموجودة في كل مركب، فالصيغة C4H10O يحتمل أن تكون لمركب ثنائي إيثيل إيثر أو لمركب 1-بيوتانول



فالصيغة البنائية الأولى تعبر عن نوع من الإيثرات والأخرى تعبر عن مركب كحولي وعليه كانا متشابهين في الصيغة الجزيئية إذ أنهما يحويان نفس العدد من الذرت ولكن اختلفا في المجموعة الوظيفية فأحدهما إيثر والآخر كحول.


3. متشاكلات في موضع المجموعة الوظيفية Position Isomerism :

مركبات لها نفس الصيغة الجزيئية لكنها تختلف في موقع المجموعة الوظيفية أي أنها تحمل نفس المجموعة الوظيفية لكن الاختلاف في ترتيب هذه المجموعة.

و هذه مجموعات مركبات لها نفس الصيغه الجزيئيه C4H10O و لكن تختلف في نوع المجموعه الوظيفيه

ثانياً المتشاكلات الفراغية Stereoisomerism :

مركبات لها نفس الصيغة الجزيئية ونفس المجموعة الوظيفية لكنها تختلف في وضع الذرات أو المجموعات في الفراغ وتقسم بدورها إلى نوعين:

1. متشاكلات هندسية Geometrical Isomerism :

يوجد هذا النوع من التشاكل في المركبات التي تحتوي على رابطة ثنائية ويحدث الاختلاف في نظام ترتيب المجموعات حول الرابطة الثنائية، فإذا كانت الذرات أو المجموعات المتشابهة في نفس الاتجاه من الرابطة يسمى المركب ( سيس Cis ) ومعناه مضاهي وإذا كانت في جهتين متعاكستين يسمى ( ترانس Trans ) ومعناه مخالف.

في الوضع ترانس تلاحظ أن مجموعتي الميثيل CH3 جاءتا في اتجاه واحدٍ على اليمين بينما في الصيغة الثانية في الوضع ترانس تأتي مجموعتي الميثيل في اتجاهين متعاكسين.
[IMG]https://*******.answers.com/main/*******/img/cee/g340A.gif[/IMG]
. متشاكلات ضوئية Enantiomerism :

مركبات لها نفس الصيغة الجزيئية والخواص الفيزيائية والكيميائية لكنها تختلف في تدوير الضوء المستقطب إلى اليمين أو إلى اليسار وبمقدار متساوي من الدرجات بسبب احتوائها على ذرة كربون ( غير متناسقة) متصلة بأربع ذرات أو مجموعات ذرية مختلفة وتسمى ذرة كيرالية Chiral centre

ويطلق على المتشاكل الذي يدير الضوء المستقطب باتجاه حركة عقارب الساعة يميني الانحراف ويشار إلى ذلك بالرمز ( + ) عند كتابة صيغته ويسمىdextrorotatory أما المركب يدير الضوء المستقطب نحو اليسار باتجاه عكس حركة عقارب الساعة يسمى يساري الانحراف ويشار إليه بالرمز ( - ) ويسمى levorotatory وللتفريق بين المركبين إما يكتب + أو - أو تكتب الحروف D\L أو R/S .

ويجب أن لا يتطابق المركبان بمعنى أننا لو وضعناهما فوق بعضيهما لا يتطابقان ( مثل اليدين) كما أن كلاهما يكون صورة مرآة للآخر