الوحدة الثالثة : السكريات
الكفاءات المستهدفة:
-يتعرف على السكريات البسيطة و المركبة .
-يتعرف على الخواص الفيزيائية و الكيميائية للسكريات البسيطة و المركبة .
-يستعمل خواص السكريات للتعرف عليها و تقدير تركيزها .
-يتحكم في الطريقة العملية للمعايرة غير المباشرة .
-يصدر حكما على النتائج المتحصل عليها و ذلك بمقارنتها بالمواصفات المعمول بها .
المحتوى و المفاهيم :
1 ( -تعريف السكريات
2 ( تحديد الاقسام الرئيسية للسكريات) أحادية ، مركبة و متعددة (.
3 ( بنية السكريات الأحادية:
أ (البنية السلسلية. تمثيل Fischer.
يتطرق الى البنية السلسلية للــ D غلوكوز حسب تمثيل Fischer
CH= O
H OH
HO H
H OH
H OH
CH2OH
· ما هو عدد المماكبات الفراغية الممكنة للغلوكوز ؟
· تسجل الإجابات المقترحة .
· يعطى عدد المماكبات = n2 حيث n عدد ذرات الكربون غير المتناظرة و بالتالي
فإن عدد المماكبات الفراغية للغلوكوز هو 16 .
· تعطى صيغة الفريكتوز و منه تستنتج كل المماكبات الفراغية الأخرى حسب تمثيل فيشير .
ب ( البنية الحلقية تمثيل Haworth .
· إن عددا من التجارب أثبت أن السكريات توجد في صورتها الحلقية .
· إذا علمت أن الصورة الحلقية للسكريات تنتج عن حدوث جسر أكسجيني بين ذرة الكربون التي تحمل مجموعة الكربونيل و ذرة الكربون قبل الأخيرة في السلسلة . اقترح صيغة حلقية للـــ D غلوكوز و صيغة حلقية للـــ Dفركتوز .
· تسجل جميع الفرضيات .
· تعطى النتيجة الصحيحة :
- تكوين حلقة سداسية شكل بيران في حالة الغلوكوز و يصبح اسمه D غلوكوبيرانوز .
- تكوين حلقة خماسية شكل فيوران في حالة الفريكتوز و يصبح اسمه D فريكتوفيورانوز.
· ماذا تلاحظ عند إغلاق الحلقة ؟
تحــــــــول ذرة الكربــــــون الـــتي كانــــت تحمــــل مجموعـــــــــة الكرببونيـــــــل إلى ذرة كربـــون غــــــير متناظـــــرة و ينتـــــــــج عنهـــــا أنوميران a وβ.
4 (الخواص الفيزيائيــــــــــــة :
أ ( الذوبان –الانتشار- الترشيح.
ب ( الفعالية الضوئية .
5 ( الخواص الكيميائية :
أ ( القدرة الارجاعية :
· ارجاع محلول فهلينغ و تشكل راسب أحمر أجوري من Cu2O .
· ارجاع محلول Tollens )نترات الفضة النشادرية ( و تشكل المرآة الفضية .
ب ( التفاعل مع الفنيل هدرازين و تشكل) الأوسازون (.
جـ ( فعل الهيدروكسيل أمين (dégradation de WOHL)
د)فعل حمض HCN(méthode de Kiliani -Fischer )
CH= O
H OH
HO H
H OH
H OH
CH2OH
D GLUCOSE
Aldose à n carbone
C=N
CHOH
H OH
HO H
H OH
H OH
CH2OH
COOH
CHOH
H OH
HO H
H OH
H OH
CH2OH
H2O
وسط حمضي
HCN
CO
CHOH
H OH
HO H
H O
H OH
CH2OH
lactone
CH=O
CHOH
H OH
HO H
H OH
H OH
CH2OH
Aldose à
( n +1) carbone
COOH
CHOH
H OH
HO H
H OH
H OH
CH2OH
- H2O
Réduction
و ) خواص كيميائية أخرى
· إرجاع بواسطة NaBH4
· الأكسدة بمحلول مائي للبروم
· الأكسدة بواسطة HNO3
·
الأكسدة بواسطةHIO4
6( السكريات المركبة:
أ ( - السكاروز
سكر ثنائي يستخلص من قصب السكر و الشمندر السكري يتكون
من aDغلوكوبيرانوز
و βD فريكتوفيورانوز
ب ( -المالتوز
سكر ثنائي يتكون من جزيئين من aDغلوكوبيرانوز
جـ ( اللاكتوز
سكر ثنائي يوجد في الحليب بنسبة حوالي 5% يتكون
من aDغلوكوبيرانوز و βD غلاكتوبيرانوز
· هل السكريات المركبة الثلاثة ( السكروز ، المالتوز ، اللاكتوز ) مرجعة ؟
· تستنتج بعدها نوعية الروابط الموجودة بين السكرين في كل من ( السكروز ، المالتوز ، اللاكتوز ).
د ( - تدرس الخواص الآتية :
· القدرة الارجاعية للسكريات المركبة .
· الاماهة الحامضية للسكريات المركبة .